Вплоть до последней командировки в Сирию служебный рост Олега Пешкова развивался динамично.
Как бывший суворовец он являлся карьеристом в хорошем смысле этого слова выпускников суворовских училищ всегда отличали особое, трепетное отношение к военной службе и настрой на завоевание в ходе нее максимальных высот. Так и Олег Пешков был перспективным офицером, хорошим и сильным летчиком и мог продвигаться дальше по карьерной лестнице.